Yoon sinh ra với tên Yoon Dong-gu, là tên anh đã sử dụng cho đến khi công ty quản lý của anh chính thức đề nghị thay đổi tên của anh khi bắt đầu lên đại học, tại một thị trấn nhỏ ở Suncheon. Anh là người con duy nhất trong gia đình. Khi còn nhỏ anh đã được ông bà nuôi dưỡng. Khoảng thời gian đó, khi những đứa trẻ đồng trang lứa với anh đến nhà trẻ và học tiếng Anh, Yoon đã đến Seodang, một ngôi trường truyền thống dạy đạo Nho và học về văn hóa Trung Quốc.[1] Tuổi thơ đặc biệt của Yoon sau đó được tiết lộ qua bài hát của anh Grandpa's Bicycle (Xe đạp của ông) hát cho chương trình Những người bạn chân đất (Barefooted Friends).[2][3]